Când avea 20 de ani, Madison s-a transferat la o şcoală din Los Angeles pentru a urma o carieră în actorie. Preocupată să îşi facă un rost în viaţă, ea a decis că va încerca să devină una dintre multele iubite ale lui Hefner şi a reuşit. Dintre toate prietenele lui Hugh, Madison era cunoscută drept „iubita lui specială‟.

Popularitate lui Madison a crescut când a apărut în „The Girls Next Door‟, serialul TV care se concentrează pe vieţile iubitelor lui Hugh Hefner, care locuiesc cu el la conacul Playboy.

Serialul a fost creat de producătorul Kevin Burns şi de către Hefner şi a avut mare succes, în întreaga lume, însă pe măsură ce anii au trecut, fetele din serial au scos la iveală acuzaţii despre ritulurile sexuale ciudate ale lui Hefner şi alte aspecte tulburătoare ale vieţii lor de la conacul Playboy.