„Regina mass-media” a făcut o avere fabuloasă – ridicată la 2,7 miliarde de dolari – din confesiunile pe care alţii i le-au făcut de-a lungul timpului, însă, atunci când vine vorba despre viaţa sa privată, Oprah nu se grăbeşte să ofere noi informaţii. Dimpotrivă. Ceea ce se întâmplă în spatele camerelor de filmat rămâne un mister pentru cei mai mulţi dintre noi, iar relaţia ei cu Stedman nu face excepţie.


Conform celor publicate de Vanity Fair, cei doi s-au cunoscut la un eveniment caritabil, care a avut loc în Chicago, în 1986. În acelaşi an a început şi emisiunea ei, The Oprah Winfrey Show, care a făcut istorie în televiziune.   


Winfrey şi-a luat inima-n dinţi, s-a dus la el şi l-a invitat în oraş, să bea împreună un pahar, cu toate că Graham – un om de afaceri care lucra în PR – nu obişnuia să consume alcool. Surprinzător, acesta a acceptat invitaţia ei şi uşor-uşor cei doi au devenit un cuplu. Nimeni n-a ştiu de relaţia lor până în 1987, când, după câteva luni bune de idilă, Stedman a avut o intervenţie telefonică în emisiunea ei. Era prima lui apariţie din cele trei care au existat în cei 25 de ani de show TV al partenerei sale.  


„Stedman, tu eşti?”, a spus Windrey fâstâcindu-se. „Steddy, iubitule?‟, a continuat ea. „Da, dragă, ce mai faci?”, i-a replicat el. Atunci a fost momentul în care Oprah a fost nevoită să recunoască, în mod public, relaţia pe care o avea cu Graham. Se pare că nu fusese deloc alegerea ei, dar, strânsă cu uşa, s-a văzut nevoită s-o facă.