O expoziţie a documentelor sale private a fost deschisă la Roma şi denotă comportamentul regretabil al pictorului la finele secolului al XVI-lea şi începutul celui de-al XVII-lea. Poliţia vremii a ţinut evidenţa anturajului periculos al lui Caravaggio şi a infracţiunilor comise de acesta, una dintre ele aducându-i chiar şi o pedeapsă cu moartea din partea Papei Paul al V-lea.

Toate documentele cu pricina creionează un personaj irascibil, care mergea prin oraş cu arme de tot felul la el – de la săbii, pistoale şi pumnal. Însă lista ilegalităţilor lui este nesfârşită. A aruncat mâncarea fierbinte în faţa unui chelner şi a găurit tavanul garsonierei sale închiriate, ca să facă loc noilor lui picturi. Mai mult, a devenit proxenet de succes, conform celor relatate de istoricul de artă britanic Andrew Graham-Dixon.

Mai exact, pe 19 noiembrie 1600, a fost dat în judecată că a luat la bătaie un om la 3 noaptea, pe Via della Scrofa. Pe 19 octombrie 1604, a fost arestat pentru că aruncase cu pietre în poliţişti, iar pe 28 mai 1606 a omorât un om în zona Campo Marzio.

Şi nu era singura crimă comisă. În adolescenţă, se pare că ar fi omorât pe cineva din oraşul său natal. Apoi, la maturitate, şi-a redus la tăcere un rival pe un teren de tenis. Până şi modul său de operare a fost similar. Caravaggio a fugit din oraş după ce fusese dat în urmărire de poliţie.
 
Cea de-a doua victimă a sa a fost Ranuccio Tommassoni şi crima a fost pusă la cale de opt persoane. Unii biografi susţin că motivul crimei pare să fie cearta pe o femeie, însă documentele din tribunal dovedesc o neînţelegere cauzată de o datorie neplătită la jocurile de noroc.  

Pictorul a fugit în Sicilia, unde s-a bucurat de mare succes profesional, iar sentinţa capitală – dată de Papa Paul al V-lea, al cărui portret de-abia îl făcuse cu un an în urmă – a fost dată în absenţa sa pentru crima comisă.

Caravaggio a murit la Porto Ercole, la nord de Roma, în iulie 1610. Nu şi-a dat ultima suflare singur, pe plajă, după ce scăpase de duşmani şi poliţişti, ci pe patul unui spital. Pictorul se întorcea în oraş cu convingerea că oamenii influenţi pe care-i cunoştea vor face astfel încât să fie graţiat.

A murit însă în urma unei crize grave de malarie. Avea doar 38 de ani.