În contrast cu sora ei mai mare, care dădea dovadă de seriozitate şi maturitate încă de tânără, Margaret era cea plină de viaţă. Tatăl celor două surori obişnuia să spună că Elisabeta era mândria lui, în timp ce Margaret era bucuria lui.

În copilărie, Margaret a luat lecţii de canto şi de pian, lucru care i-a deschis apetitul pentru muzică şi arte în general. Ea şi sora ei mai mare dădeau adevărate spectacole în Castelul Windsor, unde şi-au petrecut cea mai mare parte a timpului în Cel de-al Doilea Război Mondial. Pasiunea lui Margaret pentru arte n-a părăsit-o nici la maturitate, când devenise o mare amatoare de balet şi patrona trei companii diferite de balet.

Cunoscută ca oaia neagră a familiei regale – înainte de-a apărea cuplului Prinţul Harry şi Meghan Markle – Margaret a dus o viaţă plină de excese. Mare consumatoare de alcool şi divertisment, Prinţesa dădea petreceri fabuloase şi se încojura întotdeauna de oameni extravaganţi atât din entertainment, când şi anonimi, dar capabili de mari distracţii.