În ianuarie 1989, Madonna a cerut divorţul de actorul Sean Penn, după mai puţin de patru ani de căsătorie. Citând diferenţe ireconciliabile, a pus capăt unei căsnicii pline de nesiguranţă, gelozie şi abuzuri.

În ianuarie 1985, în timp ce filma videoclipul iconic pentru piesa „Material Girl“, Madonna l-a întâlnit pe platoul de filmare pe Sean Penn. Actorul îl vizita pe fostul său asistent, Meegan Lee Ochs, care, la acea vreme, făcea parte din echipa de producţie a videoclipului.

Penn a văzut-o pe Madonna, îmbrăcată în rochia pe care Marilyn Monroe a făcut-o faimoasă în filmul „Gentlemen Prefer Blondes“ şi a fost dragoste la prima vedere. Cei doi s-au căsătorit şase luni mai târziu, iar o perioadă dragostea a plutit în aer. Madonna şi Penn au apărut împreună în filmul „Shanghai Surprise" (1986), iar cântăreaţa i-a dedicat albumul său, „True Blue", proaspătului soţ. Dar lucrurile au denaturat în curând.