Primul moment dificil al relaţiei lor s-a petrecut în 1989, când se zvonea că omul de afaceri american ar fi avut o relaţie intimă cu frizeriţa iubitei sale. Însă întregul subiect a dispărut din presa americană odată ce s-a constatat că nu existau dovezi care să ateste infidelitatea lui Graham. Doi ani mai târziu, adică după şase ani petrecuţi împreună, cei doi amorezi şi-au anunţat logodna.  


După cum a povestit Winfrey în 1992, pentru People, ea se afla, împreună cu prietena ei Gayle King,  în bucătăria din ferma ei din Indiana, aşteptându-l pe Stedman să se întoarcă din Chicago. După ce Oprah, care avea atunci 38 de ani, l-a întâmpinat pe iubitul ei la uşa de la intrare, s-a întors apoi repede la prietena ei ca să îi spună: „N-o să-ţi vină să crezi! Stedman m-a cerut în căsătorie!‟ Cei doi logodnici au stabilit data nunţii în 1993, dar fără să precizeze o zi anume pentru marele eveniment.


„Vom anunţa fericiţi când ne vom decide asupra zilei nunţii‟, spunea Graham în 1989, în emisiunea The Oprah Winfrey Show. După ce a trecut şi 1993 fără ca amorezii să ajungă la altar, Oprah a declarat: „Sunt cu un bărbat care a ştiu dintodeauna că sunt considerată... o persoană puternică. Nu încearcă să concureze cu asta, nici nu-l deranjează, are şi el viaţa lui şi realizările lui‟, a conchis faimoasa moderatoare TV.


Celebra pereche s-a retras într-un con de umbră, participând doar rar la câteva evenimente împreună şi dând apă la moară celor care stau pe margine şi comentează neîncetat relaţia lor şi motivul pentru care nu s-au căsătorit niciodată până acum.