Charles a fost condamnat pentru uciderea lui Sam Degelia, un traficant de droguri texan, în 1973, dar a ieşit din închisoare după numai cinci ani, pentru bună purtare.Totuşi, tatăl starului hollywoodian nu s-a bucurat mult timp de libertate. După numai câteva luni de când ieşise din închisoare, Charles a fost condamnat pentru asasinarea unui judecător federal. Infractorul era sub influenţa cocainei în momentul în care fusese arestat şi le tot vorbea poliţiştilor despre cum l-a împuşcat el pe John F. Kennedy.

Dar ce părere avea Woody despre „cariera” tatălui său, cum se înţelegeau tatăl şi fiul?

Băiatul auzise despre cea de-a doua arestare a tatălui său la radio, din întâmplare, şi s-a decis pe loc să încerce să se împace cu părintele său. Vedeta din Natural Born Killers (1994) a recunoscut ulterior că l-a vizitat pe tatăl său în închisoare din când în când.